• Телеобращение Б. Ельцина к россиянам, в котором он заявил о досрочном сложении президентских полномочий. В тот же день в соответствии с Конституцией исполняющим обязанности президента стал В. Путин, который на президентских выборах 26 марта 2000 года одержал уверенную победу уже в первом туре. Это была последняя политическая победа Б. Ельцина.

  • 19 декабря 1999 года

    Проведение выборов в Государственную Думу третьего созыва. Самый высокий результат был у КПРФ – 24,3%. На втором месте оказалась поддерживавшаяся В. Путиным партия «Единство» (23,3%), на третьем - блок «Отечество – Вся Россия» (13,3%). Сенсацией стал результат партии СПС, набравшей 8,5%. Этого результата во многом удалось добиться потому, что за полтора месяца до выборов их предвыборный штаб возглавил А. Чубайс.

  • 8 декабря 1999 года

    Подписание в Москве договора о создании Союзного государства Беларуси и России. Он вступил в силу 26 января  2000 года после ратификации парламентами обеих стран (см. статьи «Внешняя политика России в 1990-е годы» и «Белоруссия»).

  • Серия террористических актов – взрывов в Москве, Буйнакске и Волгодонске, в результате которых погибли более 300 человек. Чеченские боевики не взяли на себя ответственность за эти взрывы, однако и российские власти, и общественное мнение на фоне военных действий в Дагестане возложили ответственность на них (см. статью «События на территории Чеченской Республики»).

  • 9 августа 1999 года

    Отставка правительства С. Степашина и назначение В. Путина исполняющим обязанности премьер-министра. Именно В. Путина Б. Ельцин хотел видеть следующим президентом России. Президент предоставил В. Путину чрезвычайные полномочия для борьбы с боевиками. В. Путин возглавил работу силовых ведомств в связи с проведением операции в Дагестане и Чеченской республике, успех которой способствовал быстрому росту его популярности. В декабре 1999 года должны были состояться выборы в Думу, и ближайшей задачей В. Путина было обеспечить себе поддержку в ее новом составе. Для этого была создана новая партия – «Единство». Основными конкурентами «Единства» были КПРФ и избирательный блок «Отечество – Вся Россия», в котором объединились сторонники Е. Примакова и Ю. Лужкова.

  • Вторжение чеченских боевиков под руководством Шамиля Басаева и Хаттаба в Дагестан, где они рассчитывали на поддержку местных сторонников «шариатского правления». В результате тяжелых боев части российской армии, внутренних войск и отряды дагестанских ополченцев вынудили боевиков отступить на территорию Чеченской республики уже в сентябре. Эти события фактически стали началом второй чеченской войны. В октябре военные действия были перенесены на территорию Чеченской республики, а в начале 2000 года федеральными войсками был взят Грозный. Успехи в первый период войны обеспечили резкий рост популярности В. Путина (см. статью «События на территории Чеченской Республики»).

  • Назначение исполняющим обязанности председателя правительства Сергея Степашина, который, как и Е. Примаков, был выходцем из силовых ведомств. В 1995 году он был директором ФСБ, а в правительстве Е. Примакова занимал пост министра внутренних дел. 19 мая кандидатура С. Степашина была утверждена Думой. Но С. Степашин не проявил активности в подготовке к выборам в Думу, которые были намечены на декабрь 1999 года, и к президентским выборам 2000 года. 9 августа он был отправлен в отставку.

  • 12 мая 1999 года

    Отставка правительства Е. Примакова. Она была вызвана тем, что Е. Примаков, пользовавшийся поддержкой коммунистов и значительной части губернаторов, становился самым реальным кандидатом в президенты на выборах 2000 года. Фракция КПРФ в Думе готовилась к началу процедуры импичмента (отстранения от должности) президента Б. Ельцина. Ему вменялись в вину развал СССР, роспуск Верховного Совета в 1993 году, ослабление обороноспособности страны, война в Чеченской республике и даже «геноцид русского народа». В этих условиях пребывание Е. Примакова во главе правительства не устраивало Б. Ельцина, который хотел, чтобы будущий президент продолжил его курс. После отставки Е. Примакова противники Б. Ельцина в Думе не смогли собрать необходимого для начала процедуры импичмента большинства в две трети голосов. В итоге Б. Ельцин вновь вышел победителем из конфликта с парламентом.

  • 24 марта 1999 года

    Начало военной операции НАТО против Югославии в связи с кризисом в Косово, где происходили ожесточенные столкновения на почве этнической и религиозной ненависти между сербами и албанцами (последние составляли большинство населения этого автономного края в составе Сербии). Сербские силы под предлогом борьбы с бандформированиями проводили против албанского населения Косово операции, которые большинство международных наблюдателей характеризовали как этнические чистки. Российская дипломатия призывала урегулировать конфликт дипломатическими методами, однако при обсуждении конкретных решений Россия чаще всего оказывалась на сербской стороне, тогда как США и страны ЕС требовали вывода сербских войск из Косово. В марте 1999 года НАТО приняла решение об интервенции в Союзной Республике Югославии. Это был первый случай полномасштабного применения силы (главным образом, авиации) в отношении отдельного государства, предпринятый по гуманитарным соображениям, но без санкции Совета Безопасности ООН. Война НАТО против Югославии завершилась 10 июня 1999 года. Сербские войска были выведены с территории Косово. Для обеспечения безопасности там были развернуты наземные силы НАТО, причем для этой операции уже имелись и санкция Совета Безопасности, и согласие югославского правительства (см. статью «Косовский конфликт»).

  • 24 марта 1999 года

    «Разворот над Атлантикой». Председатель Правительства России Е. Примаков, направлявшийся с официальным визитом в США, узнав о начале военной операции НАТО в Югославии, приказал развернуть свой самолет, отказался от поездки и вернулся в Москву.

  • 12 марта 1999 года

    Вступление в НАТО Польши, Венгрии и Чехии (так называемое четвертое расширение НАТО). Курс на расширение НАТО на Восток был взят США еще в 1994 году. Россия выступала против этого решения, и на пути к его реализации Россией и НАТО были предприняты шаги по развитию партнерства и устранению недоверия.